Før Steppin`Out så dagens lys eksisterte det et band som het "The Crossroad Band", hvor tre av dagens medlemmer i Steppin`Out var med. Det var Arnold Johansen, Chris Dowkes, og Morten Marcussen. Fra asken av The Crossroad Band oppsto Steppin`Out høsten 1993. Da ble disse tre gutta supplert med Ulf Agnalt og Bredo Evensen. Spilledebuten kom på Skansen Pub i Sponvika 23. april 1994. Etter noen spillejobber ble Steppin`Out utvidet med enda et medlem på vårparten av 1995. Da kom orgelfantomet Lars-Martin Aasmundsengen med på laget.

Etter det har det blitt mange spillejobber rundt omkring, både på trange, røykfylte puber, og på høyfjellshotell. I Oktober 2000 takket Ulf for seg, og ble erstattet med Dag-Vidar Kruse.